Ville portuaire du Nord des États-Unis sur le lac Michigan et grand centre industriel. Dans les premières années du 20e siècle, de nombreux Noirs du sud émigrèrent à Chicago en apportant dans leurs bagages le blues du delta du Mississippi. À son arrivée, cette musique campagnarde devait s'enrichir pour progressivement accoucher de différentes variations de styles. Ainsi, dès 1919, le "Chicago Blues", appelé aussi "Chicago Sound" (le son de Chicago) ou le "City Blues" (le blues urbain), prenait racine.
Par la suite, cette forme de blues utilisera les moyens de l'amplification électrique, en commençant par la guitare. Le "Chicago Blues" révèla de nombreux artistes noirs tels que Muddy Waters, Willie Dixon, Howlin' Wolf, B. B. King, Sonny Boy Williamson ou encore Elmore James et Buddy Guy.
On doit également à la ville de Chicago d'avoir produit, à partir de 1964, de nombreux groupes pop importants, tels The Paul Butterfield Blues Band, Elvin Bishop, Steve Miller Band ou encore The Chicago Transit Authority. La principale salle de concert rock de la ville de Chicago à l'heure de gloire de la Rock-Music fut le "Kinetic Playground".
Dans sa lancée et durant la même période, la ville de Chicago contribua à une part certaine de l'explosion du folk... sans oublier la vague des "Chicagoans", ces musiciens blancs qui au lendemain de la première guerre mondiale, lancèrent la vogue du jazz swing : Mezz Mezzrow et Bix Beiderbecke.