Le Festival de Woodstock est un concert de musique rock organisé du 15 au 17 août 1969 à Bethel aux Etats-Unis, près de Woodstock (état de New York). Ce festival, prévu pour 50 000 spectateurs et qui en accueillit plus de 450 000 constitue le paroxysme de la culture Hippie des années 1960. La ville de New York, considérée comme très ouverte vis-à-vis du milieu artistique, refuse cependant d'accueillir ce festival de musique pop. Après des craintes sur son maintien, le festival est finalement placé à Bethel, sur le terrain d'un fermier, Max Yasgur, qu'il loue 50 000 dollars. Les fonds nécessaires (500 000 dollars) sont apportés par John Roberts et Joel Rosenman qui ont passé une annonce dans The New York Times.
Richie Havens ouvrit le festival à la place du groupe Sweetwater, bloqué dans la circulation ; les artistes qui ne pouvaient accéder au site y furent finalement amenés en hélicoptère de l'US Army. Ceux-ci furent également utilisés pour pourvoir aux besoins de la foule en eau, nourriture et médicaments. À la fin de la première journée, quand les barrières qui délimitaient le site eurent disparu, les organisateurs décidèrent d'en rendre l'accès gratuit.
Le festival fut le point culminant de la contre-culture des années 1960 et de la culture hippie. La région fut peu après déclarée zone sinistrée. Aucune violence ne fut cependant rapportée.
Dans un premier temps, et en raison du nombre important de personnes qui entrèrent gratuitement, le festival fit perdre énormément d'argent à ses organisateurs mais suite aux ventes des enregistrements du festival (audio et vidéo), il devint bénéficiaire. En effet, si Woodstock est le point important de la contre-culture, et de l'anticapitalisme, la réalité rattrapa les organisateurs qui durent revendre les droits à la Warner pour régler leurs dettes.
Le festival donna lieu, en 1970, à un film documentaire, réalisé par Michael Wadleigh assisté de Martin Scorsese, également pour le montage. Il y eut également un triple album (Woodstock) édité à l'occasion ainsi qu'un double album (Woodstock two - réédité en double CD). Pour les 25 ans du festival, un quadruple album (en CD) fut édité avec un certain nombre d'inédits.
Parmi les artistes présents, citons :